Holden y Banky son dos amigos inseparables de Nueva Jersey que guionizan y dibujan cómics y que tienen la gran suerte de poder vivir de ello gracias a su obra conjunta más famosa: la ultraexitosa Blutman & Chronic. Un día, sus vidas se tambalean inesperadamente: Holden se enamora como un loco de Alyssa Jones, también autora de cómics. Solo hay tres problemas: primero, Alyssa es lesbiana; segundo, Alyssa se está empezando a sentir demasiado bien al lado de Holden; tercero, Holden tiene muchos prejuicios sexuales y está a punto de vivir la peor crisis de su vida.

Después de la imprescindible Clerks y de Mallrats, Kevin Smith daba el cierre a su Trilogía de Nueva Jersey (que después seria cuatrilogía con Clerks II) con la que tal vez sea la mejor película de toda su filmografía: Persiguiendo a Amy. Un retrato generacional de la vida cotidiana de los jóvenes de la Nueva Jersey de los años noventa enlazado a los de las otras dos mencionadas entregas a través de sus personajes.

Algo varía, sin embargo, en este colofón de su "saga" que la hace especialmente diferente a las demás: su formato. Aunque comienza siendo una comedia seria cargada de referencias culturales de todo tipo al estilo de las dos nombradas cintas anteriores, deriva en un drama. Como lo oyen (en su día fue toda una sorpresa viniendo de Smith). Un drama que sorprende en algunos momentos por su romanticismo y su inesperada crudeza, por su retrato psicológico de la soledad y de las dudas sexuales, por su ácida crítica a los heterosexuales y homosexuales sectarios, por unos diálogos y situaciones realmente descarnados y viscerales (y de lucidez extrema por momentos) y por un desenlace abierto y melancólico, casi triste, que poco tiene que ver con lo que todos creyeron que iban a encontrarse en el nuevo filme de este director. 



La relación amorosa entre un heterosexual y una lesbiana aparentemente muy convencida de ello es, además, un supuesto episodio de la vida pasada de su propio autor (atentos aquí al diálogo final del protagonista con el eterno Bob El Silencioso -él y su inseparable Jay no podían faltar-). Smith narra una historia de amor a toda costa, de amor fuera de etiquetas y prejuicios, de amor espiritual por decirlo con palabras muy simples: el sexo no importa en absoluto, es la persona, el interior supremo de ésta, lo que brilla.

La cinta es, además, un preciso y cáustico retrato de los prejuicios de una sociedad que se afirma con orgullo sexualmente liberada pero que está en realidad muy lejos de serlo realmente: el personaje de Holden (uno de los mejores papeles de la carrera de Ben Affleck, por cierto) es todo un capullo que tira su amor por la borda por sus prejuicios sexuales y machistas y por momentos y a pesar de ser tierno y tremendamente humano, se comporta como un perfecto gilipollas desconsiderado y preocupado por el "que dirán". Persiguiendo a Amy es, sin duda alguna, la película más madura del freak de Nueva Jersey y, tal vez, la mejor de todas las que ha rodado hasta la fecha.